Op zaterdag (21 september) trokken beroemdheden massaal naar de Milan Fashion Week, met Madonna in een hoofdrol bij de Dolce & Gabbana-show. Zij nam plaats op de eerste rij, samen met Naomi Campbell en Victoria De Angelis van Maneskin. In een collectiezaal die haar hoogtijdagen uit de jaren ’90 vierde, droeg Madonna een zwarte sluier en zat naast de ontwerpers. De collectie, genaamd Italian Beauty, eerde haar met opvallende kegelbeha’s, korsetkleding en luxe accessoires. De show eindigde met een ontmoeting tussen Madonna en de designers, die haar huldigden voor haar iconische stijl en invloed.
