In 1990 kroop Gere in de rol van de steenrijke, maar harteloze zakenman Edward Lewis, die zijn zakken had gevuld met het leed van anderen. Hij huurde een escort, genaamd Vivian Ward (Julia Roberts) in om hem een week lang te vergezellen bij zakelijke en sociale evenementen.
Wat begon als een zakelijke transactie veranderde geleidelijk in een romantische relatie. Vivian ontdekte een nieuwe wereld vol luxe, terwijl Edward leerde om met zijn gevoelens om te gaan.
Ondanks hun verschillen en sociale kloven, groeiden ze naar elkaar toe.
Gere had voor Pretty Woman al hoge ogen gegooid in Days of Heaven en American Gigolo, maar volgens eigen zeggen had hij begin jaren negentig moeite om nog interessante rollen te scoren.
De acteur sprak openhartig over zijn gedachten over de film: “Ik had aanvankelijk totaal geen interesse in romantische komedies. Ik had dan ook geen zin om ‘Pretty Woman’ te maken. Het script sprak me eigenlijk helemaal niet aan”.
