Drake verloor aanzienlijk geld na zijn gok op het gevecht tussen Mike Tyson en Jake Paul. Hij had $355.000 ingezet op een overwinning van Tyson, maar Paul won door een unanieme beslissing na acht ronden.
De nederlaag komt als een van de vele verliezen die de rapper heeft geleden door zijn passies voor sportweddenschappen.
Daarnaast plaatste Drake nog een extra weddenschap van $450.000 op de UFC-wedstrijd tussen Jon Jones en Stipe Miocic, inzet dat Jones zou winnen door knock-out.
Dit is onderdeel van Drake’s langdurige betrokkenheid bij het gokken via het Stake-platform, waarvan hij mede-eigenaar is.