In 1930 werd Bessie Stringfield de eerste zwarte vrouw die solo op haar motorfiets door de Verenigde Staten reed. Dit baanbrekende avontuur doorbrak barrières voor zowel vrouwen als Afro-Amerikaanse motorrijders.
Geboren als Betsy Leonora Ellis op 9 februari 1911 in Kingston, Jamaica, emigreerde Bessie met haar ouders naar Boston, Massachusetts, waar ze beide aan pokken overleden. Wees geworden op haar vijfde, werd ze geadopteerd door een welgestelde Ierse vrouw die haar als katholiek opvoedde. Op haar zestiende verjaardag kreeg Bessie haar eerste motorfiets, hoewel het toen als ongepast voor “goede meisjes” werd beschouwd om te motorrijden.
Zonder enige voorkennis over hoe een motorfiets te bedienen, leerde Ellis rijden op een Indian Scout. Tussen de jaren ’30 en begin jaren ’40 maakte ze acht lange solo-ritten door de VS, waarbij ze inkomsten verdiende met het uitvoeren van motorstunts op carnavals. Gedurende haar reizen ondervond Ellis vanwege haar huidskleur vaak discriminatie en werd ze regelmatig accommodatie geweigerd.
Tijdens de Tweede Wereldoorlog werkte Ellis als civiele motorrijdster voor het Amerikaanse leger, waar ze documenten vervoerde tussen binnenlandse bases. Ze volgde rigoureuze trainingen en werd regelmatig geconfronteerd met raciale vooroordelen.
Naast haar reizen trouwde en scheidde Ellis zes keer. Na het verlies van drie baby’s met haar eerste echtgenoot, kreeg ze geen kinderen meer. Ze behield de achternaam Stringfield na haar scheiding van haar derde echtgenoot Arthur, die haar vroeg zijn naam te houden omdat zij die beroemd had gemaakt.
In de vroege jaren ’50 beëindigde Stringfield haar motorrijavonturen door de VS. Ze vestigde zich in Miami, Florida, waar ze als gediplomeerd verpleegkundige werkte en lokaal bleef motorrijden. Stringfield richtte de Iron Horse Motorcycle Club op en haalde lokale kranten met haar capriolen, zoals staand op het zadel van haar Harley rijden.
In 1990 werd Stringfield geëerd in de inaugurele tentoonstelling over vrouwen in het motorrijden van het Motorcycle Heritage Museum in Ohio. Ze stierf in 1993 aan symptomen veroorzaakt door een vergroot hart. De AMA stelde later de Bessie Stringfield Award in om vrouwen te eren die leiders zijn in het motorrijden, en in 2002 werd zij opgenomen in de Motorcycle Hall of Fame.